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Description illustration de l'article Responsable : Louis Fensterbank, Professeur UPMC
Coordinatrice : Virgine Mouriès-Mansuy, MdC UPMC

1.Descriptif de l'UE

Volumes horaires globaux : CM 25,5h ; TD 19,5h ; TP 15h
Nombre de crédits de l'UE : 6 ECTS
Barème Total/100 : Ecrit/60 ; TP/20 ; CC/20

 

 

2.PrÉsentation pÉdagogique de l'UE

 

Description de l’UE

Cet enseignement est consacré à l'apprentissage de divers fondamentaux et concepts en chimie organique et macromoléculaire. Une introduction à la chimie verte, des éléments de réactivité illustrant le concept de contrôle stéréoélectronique (réactions de cyclisation et règles de Baldwin, réactions concertées et règles de Woodward-Hoffmann, alkylation diastéréosélective des dérivés carbonylés et modèle de Zimmermann-Traxler…) constitueront le corpus de l'enseignement organique moléculaire. Une introduction à la chimie organométallique (réactions de couplage) permettra aussi une ouverture sur la chimie macromoléculaire. Les réactions de polycondensation et les modifications chimiques de polymères compléteront cette thématique. Enfin, un cours de chimie bio-organique sera consacré à la réactivité des monomères et à la structure des biopolymères principaux (nucléosides et oligosaccharides) ainsi qu'à l'introduction des concepts de ligation chimique pour la synthèse chimique de protéine.

Mots clÉs

Contrôle stéréoélectronique, couplage organométallique, réactions de cyclisation, réactions concertées, chimie des hétéroéléments, chimie verte, synthèse macromoléculaire, modification chimique de polymères, ligation chimique, nucléosides, glycochimie.

Objectifs d’apprentissage

Sur la partie chimie organique, l’objectif se situe dans le contexte d’un enseignement de tronc commun et qui rentre donc dans une optique d’enseignement généraliste. Divers concepts (chimie verte, règles de Baldwin, règles de Woodward-Hoffmann), des notions de réactivité (chimie des hétéroéléments, réactions concertées) ainsi que des réactions très utilisées (métathèse et couplages) sont abordés afin de donner à l’étudiant une culture générale de base de la chimie organique contemporaine. Il est attendu que l’étudiant acquiert une aisance dans la reconnaissance et l’utilisation de diverses réactivités et de sélectivités (chimio-, régio- et stéréo-) intrinsèques.  Cet apprentissage théorique est complété par une pratique laborantine qui consolide les acquis de la licence.
La partie bio-organique apportera les bases de la construction des biopolymères/biooligomères (oligonucléotides, protéines/peptides, oligosaccharides). Les réactions de couplage, de ligation et de glycosylation seront abordées dans le but d’acquérir une culture générale sur la synthèse chimique de ces biooligomères par l’étude des stratégies développées ces 15 dernières années pour leur synthèse, associant chimie et biologie moléculaire.

ThÈmes abordÉs

Sur la partie chimie organique, le développement des thèmes abordés se développe selon :

  1. Chimie verte
  2. Processus de cyclisation
  3. Chimie des hétéroéléments (phosphore, silicium)
  4. Oléfinations (Wittig, Peterson, Julia, Tebbe, métathèse)
  5. Couplages (Sonogashira, Suzuki, Stille)
  6. Réactions concertées (réarrangements électrocycliques, sigmatropiques, cycloadditions)
  7. Dérivés carbonylés (Additions de nucléophiles, aldolisations, allylations).

Des dérivés carbonylés naturels: les sucres
1. Aspects biologiques et structuraux
2. Aspects biosynthétiques, glycosylation enzymatique
3. Réactivité du carbone anomère : le défi de la glycosylation
a) Donneurs de glycosyls b) Chimiosélectivité c) Stéréosélectivité α/β d) Mimes d’oligos
4. Application industrielle: l’aventure de l’Arixtra

 

Ligation Chimique

1) Synthèse de protéines. Deux stratégies : i) avec des fragments protégés, ii) avec des fragments déprotégés. Principes et exemples.

2) Parallèle avec les réactions d’épissage des protéines, synthèse de protéines par combinaison de stratégies (chimiques et biologie moléculaire)

3) Autres stratégies de ligation, la réaction de Staudinger. Applications et fonctionnalisation de surfaces

Langue d’enseignement

Enseignement en français. Des supports en anglais peuvent être fournis