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Description illustration de l'article

MU5CI951

Chimie organique

 

Mots clés : mécanismes réactionnels, additions nucléophiles et électrophiles, substitutions, éliminations, aromatiques, réactions péricycliques, orbitales frontalières, radicaux, organométalliques, hétéroéléments

Responsable

Jean-Bernard BAUDIN, PR, laboratoire PASTEUR, ENS

ECTS

Cours

TD

TP

Tutorat

Ecrit

CC

TP

Oral

Eval. répartie

6

20

12

28

 

70

 

30

 

non

Descriptif de l’UE

Ce cours est une reprise raisonnée des principaux mécanismes réactionnels de la chimie organique enseignés en L3 et M1. Ces mécanismes sont abordés en s'appuyant sur la méthode des orbitales frontalières. Une traversée des grands mécanismes (ioniques, radicalaires et concertés) permet de montrer la fécondité d’une telle approche. Ce cours doit permettre à l’étudiant de disposer d’outils généraux d’analyse des mécanismes pour aborder l’étude des mécanismes dans leur variété : hétéroéléments ou des intermédiaires de type carbénique. Une présentation des principes et des grands mécanismes de la chimie organométallique vient compléter la présentation du champ. Les travaux pratiques faisant intervenir tous les mécanismes présentés en cours sont associés à ce cours pour montrer la variété des méthodes utilisés pour la synthèse des molécules.

Objectifs d’apprentissage

A l’issue de ce cours, l’étudiant analyse un mécanisme réactionnel ionique, radicalaire, concerté ou organométallique et en explicite la nature des différentes étapes élémentaires. Il construit le diagramme de corrélation d’une réaction péricyclique. Il détermine les orbitales frontalières d’un système en réaction à partir de données. Il analyse le déroulement stéréochimique d’une réaction ionique, radicalaire, concertée ou organométallique et en explicite la cause. Il prévoit l’effet des principaux paramètres (effets électroniques, stérique et de milieu) sur le déroulement de la réaction.

PrErequis

Avant de suivre cette UE, l’étudiant aura soin de revoir les notions de chimie organique de Licence : structure des molécules organiques, notion de groupe fonctionnel, principes de stéréochimie et analyse conformationnelle, mécanismes simples (SN1, SN2, E1, E2, AdN).

Langue(1)

Cours, TD, TP : FR

Documents

Bibliographie

Français

Français

FR

FR-EN

(1) D’une manière générale, les documents de cours sont à rédiger en anglais. Les sujets d’examen sont en anglais ou accompagnés d’une explication en anglais s’il y a des étudiants non francophones.