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Description illustration de l'article

MU5CI404

Molécules Naturelles et/ou Bioactives – Méthodes et Stratégies de Synthèse

 

Mots-clés : Produits actifs et/ou naturels, cibles thérapeutiques, agrochimie, rétrosynthèse, synthèse totale, synthèse énantio- et diastéréosélective, hétéroéléments, composés (hétéro)aromatiques

Responsable

Marion Barbazanges, Maître de Conférences, Institut Parisien de Chimie Moléculaire, Sorbonne Université,

ECTS

Cours

TD

TP

Tutorat

Ecrit

CC

TP

Oral

Eval. répartie

6

36

12

 

10

100

 

 

 

non

Descriptif de l’UE


Dans cette unité, les stratégies et les outils de synthèse permettant d’accéder à des molécules organiques simples à complexes seront exposés. Ceci sera adossé à la synthèse de produits naturels et/ou biologiquement actifs à partir des molécules-sources accessibles correspondantes, issues de la production industrielle ou du milieu naturel (carbohydrates, acides aminés, terpènes…). L'accent sera mis sur les stratégies mais aussi sur les mécanismes réactionnels et les sélectivités des différentes réactions abordées. A titre d'exemple, l’accent sera aussi mis plus particulièrement sur la synthèse de molécules actives issues des plantes, des microorganismes et du monde marin. Le contenu de l’unité s’intègre naturellement dans la spécialité Chimie Moléculaire ainsi que dans toutes les spécialités aux interfaces qui souhaitent s’ouvrir à la synthèse.

Objectifs d’apprentissage

L’étudiant approfondit ses connaissances sur les grandes méthodes classiques et plus modernes, de synthèse organique. Il acquiert les réflexes rétrosynthétiques nécessaires à tout chimiste de synthèse. Il parvient à analyser des synthèses et/ou rétrosynthèses de produits actifs et/ou naturels. Il maîtrise l’écriture des mécanismes réactionnels et les aspects relatifs à la chimio- et la stéréosélectivité des réactions. Il comprend le criblage moléculaire mis en oeuvre pour la découverte de molécules d’intérêt thérapeutique. Il réalise son autoévaluation en travaillant les annales d’examens et peut, ainsi, renforcer ses acquis au cours de tutorats réalisés par petits groupes et encadrés par un moniteur-doctorant ayant suivi cette unité en tant qu’étudiant.

PrErequis

L’étudiant connaît les grandes méthodes de synthèse classiques en chimie organique correspondant au programme de 4CI401. Il est capable d’anticiper la réactivité organique et est conscient des problématiques de régio-, chimio- et stéréosélectivité en synthèse. Il propose des chemins et des intermédiaires réactionnels pour expliquer les sélectivités observées. Il peut écrire le mécanisme d’une transformation catalytique. Il est capable de lire et de résumer une publication en anglais.

Langue(1)

Cours, TD, TP

Documents

Bibliographie

 

Le cours, les TD et les tutorats seront dispensés en français (ils seront dispensés en anglais si au moins 5 étudiants non francophones sont présents au cours). Si les questions sont posées en anglais, les réponses seront données en anglais. Tous les supports énoncés et bibliographiques seront disponibles en anglais. Les sujets d’examen seront à la demande fournis en anglais.

anglais

Les publications de référence sont en anglais et proviennent de journaux d’audience internationale.

(1) D’une manière générale, les documents de cours sont à rédiger en anglais. Les sujets d’examen sont en anglais ou accompagnés d’une explication en anglais s’il y a des étudiants non francophones.

Fonctionnement de l’UE

Cette UE fonctionne sur un format de cours (9h) et de TD (6h/groupe) accompagnés de tutorats en petits groupes (2.5h/groupe), sur 4 grandes thématiques.

  • Rétrosynthèse et stratégie de synthèse (Sylvain Roland, Sorbonne Université, Faculté des Sciences et Ingénierie)
  • Hétéroéléments : outils avancés (Phannarath Phansavath, Chimie ParisTech/PSL)
  • Réactions stéréosélectives : des modèles aux produits naturels (Christophe Meyer, CNRS/ESPCI Paris/PSL)
  • Chimie aromatique et hétéroaromatique (Marion Barbazanges, Sorbonne Université, Faculté des Sciences et Ingénierie)