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Description illustration de l'article

MU5CI403

Catalyse Organométallique pour la Synthèse

 

Mots clés : catalyse organométallique, procédés éco-compatibles, chimie organique, métaux de transition, stéréosélectivité, méthodes de synthèse, mécanismes organométalliques, cycles catalytiques, catalyse asymétrique, catalyse synergique.

Responsable

Giovanni POLI, Professeur, Institut Parisien de Chimie Moléculaire, Sorbonne Université

ECTS

Cours

TD

TP

Tutorat

Ecrit

CC

TP

Oral

Eval. répartie

6

30h

18h

 

12h

100%

 

 

 

non

Descriptif de l’UE

La catalyse permet la synthèse sélective de molécules organiques complexes via des méthodes de plus en plus respectueuses de l’environnement. Cette UE, à la frontière entre la chimie organique, la catalyse organométallique et organique et la chimie de coordination, sélectionne des méthodes importantes de synthèse organique en détaillant les mécanismes qui régissent ces transformations. Le cours est séparé en trois blocs : a) Formation de liaisons C-C, C-N et C-O via activation C-X et C-H, avec une attention particulière à la chimie du palladium ; b) Formation de cycles à 5, 6, 7, et 8 chaînons ; c) Réductions, métathèse d’oléfines et catalyse synergique métallo-organique. Des heures de tutorats permettent d’approfondir d’avantage les acquis.

Objectifs d’apprentissage

A la fin du cours les étudiants sont censés :

  • connaître les principales réactions organiques d’importance synthétique faisant intervenir une catalyse organométallique,
  • maîtriser les mécanismes des transformations y associées,
  • utiliser correctement ses transformations lors d’une synthèse proposée,
  • déduire le mécanisme associé à une transformation synthétique proposée,
  • enchaîner plusieurs réactions (catalytiques et non), afin de proposer la synthèse d’une cible donnée,
  • prédire l'évolution d'un protocole synthétique donné sans devoir apprendre par cœur la transformation concernée.

PrErequis

  • Mémoriser et reconnaitre les principales transformations organiques et les étapes élémentaires de la chimie organométallique du niveau Master 1
  • Connaitre la liaison métal de transition - ligand du niveau Master 1
  • Avoir des rudiments sur les réactions de couplage croisé pallado-catalysé.

Langue(1)

Cours, TD, TP

Documents

Bibliographie

 

Anglais en cas de la présence d'étudiants non-francophones et/ou si souhaité; Français, les cas échéants. TD : français, et assistance personnalisée en anglais pour les non-francophones

anglais

anglais

(1) D’une manière générale, les documents de cours sont à rédiger en anglais. Les sujets d’examen sont en anglais ou accompagnés d’une explication en anglais s’il y a des étudiants non francophones.

Fonctionnement de l’UE

Cette partie n’est pas limitée en longueur. Elle sera reprise pour le site web sous forme de fichier pdf.

Cette partie pourrait détailler d’un coté le contenu abordé, par exemple sous forme d’un plan de cours, et de l’autre coté les méthodes pédagogiques employées. On pourrait aussi préciser le partage de l’UE entre différents enseignants, donner un calendrier ou dresser une liste de livres ou de ressources complémentaires.

Programme semi-détaillé
L’UE est découpée en trois blocs:

  • Formation de liaisons C-C, C-N et C-O via activation C-X et C-H avec une attention particulière à la chimie du palladium
    • Carbométallations (réaction de Mizoroki-Heck et transformations associées…)
    • Compléments de couplages croisées (Formation de liaisons C-C, C-N et C-O)
    • Chimie des complexes allylmétalliques de transition
    • Chimie du Pd(II) en conditions oxydantes et non oxydantes
    • Activation de la liaison C-H via catalyse au Pd.
    • Chimie du Pd(IV)

 

  • Formation de cycles à 5, 6, 7, 8 chaînons
    • Cycloisomérisations catalysées par les complexes de métaux de transition (Pd, Ru, Pt, Au...)
    • Cyclotrimérisations et cycloadditions [2+2+2] assistées par les métaux de transition
    • Cycloadditions d'ordre élevé catalysées par les métaux de transition
    • Réactions de Nicholas et de Pauson-Khand
    • Réaction d’activation C-H via catalyse au Co.
  • Réductions, métathèse d’oléfines et catalyse synergique métallo-organique
    • Réactions d’isomérisations catalytiques de dérivés allyliques, de diènes et d’énones
    • Réactions d’hydrogénations asymétriques d’oléfines, de cétones et d’imines
    • Métathèse des oléfines
    • Catalyse synergique métallo-organique

 

Equipe enseignante :
Responsable : Giovanni Poli giovanni.poli@upmc.fr

Equipe enseignante : Giovanni Poli, Julie Oble, Virginie Mouriès, Marc Petit, Serge Thorimbert, Gilles Lemière, Maxime Vitale.